Come Serravalle, Faetano e Montegiardino entrò a far parte della Repubblica di San Marino nel 1463. Sul suo stemma sono presenti tre fiori rossi, come tre sono le cime su cui sorgevano gli antichi castelli di Torricella, Fiorentino e Pennarossa. Le rovine degli ultimi due si incontrano lungo il sentiero del Castellaccio. Dell'antico fortilizio medioevale di Pennarossa (dal colore della roccia del Monte Moganzio) restano alcuni ruderi, come le due antiche cisterne scavate nella roccia. Il Monte Carlo vide il successo di un'epica impresa compiuta dell'aviatore Gianni WIdmeer, che vi atterrò col suo aereo monoplano nel 1913.
Il Castello di Pennarossa, sul monte Moganzio è un sito antichissimo, la sua costruzione risale ai primi anni dell'anno 1000. Il fortilizio fu acquistato dai sammarinesi nel primo quarto del 1600, ma è probabile che al tempo dell'annessione già esso fosse fatiscente ed abbandonato. Nelle vicinanze il sito del Castellaccio di Fiorentino, con cui è collegato attraverso sentieri boschivi del fosso del Toro.
Abbarbicato fra due rilievi calcarei che sovrastano affilati crinali calanchivi e la densa vegetazione del fosso del Toro, sul versante meridionale del Castello di Fiorentino, un ripido sentiero che offre scorci inconsueti, " momenti " di natura selvaggia e anche l'interessante testimonianza storico-archeologica dei ruderi del CASTELLACCIO (secoli XIII-XIV)